Hola, de que vehículo estamos hablando exactamente?
Si es una l200, nativa o montero con acoples automáticos no debería de dar éste fallo para acoplar sino todo lo contrario.
Me explico, el desacople o sistema de rueda libre funciona con vacío, de manera que si rompes una manguera no se libera el sistema y queda siempre acoplado. Sin embargo es posible que tengas alguna ficha sulfatada en algún punto pero vamos a empezar por lo más grande.
Con el motor apagado, metete abajo y revisa que no puedas mover el cardán delantero, si es así las homocinéticas y el diferencial están bien. Si puedes moverlo, allí ya tienes el problema con homocinetica o la cadena del tránsfer.
Si está bien, enciende el motor y deberías de poder mover el cardán. Si es así, tu sistema de vacío está bien y pasaríamos a lo electrico.
Si es L200 o nativa, en el montero debería estar en el mismo sitio, en la punta delantera derecha, la del copiloto, debajo del filtro de aire, tienes unos actuadores o selenoides. Con el tiempo y la suciedad tienen a trancarse y no interrumpen el vacío para que se acople el mecanismo. Ubicalos, sácalos, límpialos, lubrícalos y vuelve a montar. Y revisa ya que estás allí la señál electrica de las fichas a ver si tu problema no viene de fusilera o de los sensores de la palanca del tránsfer.
Sigue todos estos pasos en este orden y avísanos cuando consigas el problema.
P.D. Pasa por presentaciones si aún no lo has hecho.